Pienza, nella Val d'Orcia, è la città natale di Papa Pio II (Enea Silvio Piccolomini), che nel 1400 incaricò l'architetto Bernardo Rossellino di costruire la cittadina sopra l'antico borgo (Urbanistica Rinascimentale). La cittadina è dal 1996 patrimonio naturale, artistico e culturale dell'UNESCO. Nel suo territorio si produce il tipico formaggio (DOP) Pecorino di Pienza.